Az első szerepe 2003-ban volt, apja mellett játszott a Doki c. tv sorozatban. Még abban az évben a mozivásznon debütált a Big Fish (Nagy hal) cimű filmben amiben Ruthie-t alakitottaMajd Rhonda Vincent 'If Hearthaches have Wings' klippjében szerepelt. Szerepelt a Colgate Country Show-ban, édesapjával Billy Ray Cyrus-al. Még csak 12 éves volt , amikor előszőr énekelt apjával a szinpadon. Aztán jött a nagy áttörés, a Hannah Montana. 2006. június 22-én élő koncerett adott, a floridai Disney World-ben, Hannah Montanaként, majd a Cheetah Girls nevű trióval indult koncertkörútra.

2006. október 24-én megjelent a Hannah Montana soundtrack-je, ami több hétig vezette a külömböző zenei listákat.

2007. június 26-án megjelent a következő lemez, mely a Hannah Montana 2: Meet Miley Cyrus nevet viseli. Erre az albumra Miley nyolc dalt is irt.

A Disney piacra dobott Hannah Montana ruhákat, és kiegészitőket, amiknek a tervezésében Miley is közreműködött. Szerinte ezek, nem nevetséges jelmezek lettek, hanem olyan ruhák amiket Hannah és a barátai is szivesen hordanak.